Para a época de 1996/97, o Sporting contratou, com alguma surpresa, um treinador pouco conhecido no panorama do futebol europeu, o belga Robert Waseige, passando Octávio Machado a ser o seu adjunto. Na altura, estranhou-se esta contratação, uma vez que Octávio Machado havia realizado um excelente trabalho na parte final da temporada anterior, conquistando a Supertaça "Cândido de Oliveira" (vitória por 3-0, diante do F.C. Porto, na final realizada em Paris) e sendo, ainda, finalista vencido da Taça de Portugal (derrota por 3-1 diante do Benfica, na final do Jamor tristemente célebre pela morte de um adepto do Sporting atingido por um "very-light" lançado pela claque benfiquista).
A verdade é que esta contratação acabou por não se revelar acertada nem surtiu os efeitos desejados, já que o técnico belga seria despedido à 12ª jornada do campeonato, após um empate (0-0), no Estádio José Alvalade, diante do União de Leiria. Nas competições europeias (Taça UEFA), o Sporting também acabaria por ser eliminado na 2ª eliminatória da competição, diante do Metz (França).
Com a saída do treinador belga, Octávio Machado passou novamente a ser o treinador principal dos "leões" até ao final da época, conseguindo, apesar de tudo, o 2º lugar no campeonato, embora a 13 pontos do campeão nacional, o F.C. Porto. Curiosamente, o Sporting foi a equipa menos batida do campeonato, com apenas 19 golos sofridos, à frente do F.C. Porto com 24 golos sofridos. O Sporting foi, ainda, o 3º melhor ataque da prova, com 55 golos marcados, atrás do F.C. Porto e do Boavista.
O clube de Alvalade terminou, igualmente, o campeonato com mais 14 (!) pontos que o 3º classificado, o seu eterno rival da "2ª circular", o Benfica. O Sporting viria também a falhar por um triz a chegada à sua 4ª final consecutiva da Taça de Portugal, perdendo no Estádio do Bessa, por 3-2, diante do Boavista, quase no final do prolongamento, após um empate (2-2) no tempo regulamentar.
Como pontos altos da temporada leonina, podemos destacar os seguintes: a sequência de 12 jogos (entre a 13ª e a 24ª jornadas) sem qualquer derrota e apenas com 3 empates cedidos; a vitória em Alvalade, por 1-0 (golo de Beto), diante do Benfica; a vitória no Estádio das Antas, por 2-1, passados 21 (!) anos da última vitória (3-2) obtida no terreno dos "dragões" para o campeonato (época de 1975/76); o 2º lugar no campeonato e o consequente acesso, pela 1ª vez, à pré-eliminatória da Liga dos Campeões.
Em jeito de recordação, apresentamos, a seguir, uma foto da equipa leonina que alcançou, de forma brilhante, uma vitória histórica no Estádio das Antas, ao fim de 21 anos de "jejum".
Em cima (da esquerda para a direita): Pedrosa, Beto, Pedro Barbosa, De Wilde (g.r.) e Marco Aurélio.
Em baixo (mesma ordem): Hadji, Iordanov, Luis Miguel, Pedro Martins, Sá Pinto e Oceano (cap.).
O Sporting alinhou, no sistema táctico de 4x4x2, da seguinte forma: De Wilde; Luis Miguel, Marco Aurélio, Beto e Pedrosa; Pedro Barbosa, Pedro Martins, Oceano e Hadji; Iordanov e Sá Pinto.
Os golos leoninos foram da autoria de Beto e de Pedro Barbosa.
Relativamente à época anterior, podemos observar, nesta equipa, 4 "caras" novas, que foram aliás, as contratações mais sonantes dos "leões" para a temporada de 1996/97, as quais se revelaram, de facto, como bons reforços: o guarda-redes internacional belga De Wilde, o defesa central Beto (um regresso a "casa", após o empréstimo ao Campomaiorense), o defesa esquerdo Pedrosa (ex-Salgueiros) e o médio internacional marroquino Hadji.
