Com a contratação de Jorge Jesus por parte do Sporting, aquele técnico passa a ser o 10º treinador da História do Futebol Português a treinar os dois históricos e eternos "rivais da 2ª circular", e o 2º a passar diretamente (de uma época para a outra) do Benfica para o Sporting. Antes de Jorge Jesus, havia sido o treinador inglês Artur John a cometer semelhante "proeza", na já longínqua temporada de 1931-32.
No entanto, desde que começou a disputar-se o Campeonato Nacional da 1ª divisão (época de 1934-35), Jorge Jesus passa a ser o 1º treinador a transferir-se diretamente de um clube para o outro. A seguir apresentamos a lista, por ordem cronológica, dos 10 treinadores que até hoje tiveram o privilégio de treinar o Sporting e o Benfica, sendo que 3 deles (Manuel José, Fernando Santos e Jesualdo Ferreira) não conseguiram conquistar quaisquer títulos em nenhum dos 2 clubes, e Otto Glória (e também agora recentemente Jorge Jesus) foram os únicos a conquistar títulos por ambos.
ARTUR JOHN (Inglaterra): Benfica (2 épocas: 1929-30 e 1930-31 - dois Campeonatos de Portugal); Sporting (2 épocas: 1930-32 e 1932-33 - nenhum título).
OTTO GLÓRIA (Brasil): Benfica (8 épocas, duas delas incompletas: entre 1954-55 e 1958-59; entre 1967-68 e 1969-70 - 4 Campeonatos Nacionais e 5 Taças de Portugal); Sporting (2 épocas, uma delas incompleta: 1961-62 e 1965-66 - 2 Campeonatos Nacionais).
FERNANDO CAIADO: Benfica (apenas um jogo, a final da Taça de Portugal da época de 1961-62 - 1 Taça de Portugal); Sporting (1 época: 1967-68 - nenhum título).
FERNANDO RIERA (Chile): Benfica (3 épocas, uma delas incompleta: 1962-63, 1966-67 e 1967-68 - 3 Campeonatos Nacionais); Sporting (1 época: 1974-75 - nenhum título).
JIMMY HAGAN (Inglaterra): Benfica (4 épocas, uma delas incompleta: entre 1970-71 e 1973-74 - 3 Campeonatos Nacionais e 1 Taça de Portugal); Sporting (1 época: 1976-77 - nenhum título).
MILORAD PAVIC (Jugoslávia): Benfica (1 época: 1974-75 - 1 Campeonato Nacional); Sporting (1 época: 1978-79 - nenhum título).
MANUEL JOSÉ: Sporting (3 épocas, duas delas incompletas: 1985-86 e 1986-87, 1989-90 - nenhum título); Benfica (2 épocas incompletas: 1996-97 e 1997-98 - nenhum título).
FERNANDO SANTOS: Sporting (1 época: 2003-04 - nenhum título); Benfica (1 época: 2006-07 - nenhum título).
JESUALDO FERREIRA: Benfica (2 épocas incompletas: 2001-02 e 2002-03 - nenhum título); Sporting (1 época incompleta: 2012-13 - nenhum título).
JORGE JESUS: Benfica (6 épocas: entre 2010-11 e 2014-15 - 3 Campeonatos Nacionais, 1 Taça de Portugal, 1 Supertaça Cândido de Oliveira e 5 Taças da Liga); Sporting (? épocas: 2015-16 - 1 Supertaça Cândido de Oliveira).
No currículo destes 10 treinadores, há a destacar os 10 troféus conquistados por Jorge Jesus ao serviço do Benfica, o qual passa a ser o técnico com mais títulos conquistados da história do Benfica, ultrapassando nesta contabilidade o técnico brasileiro Otto Glória, que conquistou 9 títulos de "águia ao peito". Caso se sagre campeão nacional na presente época que agora começou, Jorge Jesus iguala ainda o anterior recorde que estava na posse do mítico treinador húngaro Béla Guttmann: ser campeão nacional em épocas consecutivas ao serviço de "dois grandes". Béla Guttmann havia sido campeão nacional na época de 1958-59, em representação do F.C. Porto, e campeão nacional nas duas épocas seguintes (1959-60 e 1960-61) em representação do Benfica. Após ter sido bicampeão nacional pelo Benfica (2013-14 e 2014-15), caso seja campeão nacional pelo Sporting na presente época, Jorge Jesus iguala o feito de Béla Guttmann.
